I do not think that one needs cigar knowledge to understand the badinage.
Herbert von Bismarck was Otto von Bismarck's oldest son. He and his conversation partner smoked cigars and this person hinted at caricatures of Otto von Bismarck showing him as a cigar with three hairs (see Hubert Schölnast's answer).
The three hairs are an invention of Wilhelm Scholz who was a renownend illustrator for the satirical magazine Kladderadatsch. Quote from here:
Seine Zeichnungen waren ihrer Schärfe, Schlagfertigkeit und Schlagkraft wegen berühmt. Besonders populär wurde er durch seine Karikaturen auf Bismarck und erfand dessen Markenzeichen: "die berühmten drei Haare".
The "three hair motif" occured for the first time in 1863. See here. It did not have a symbolic interpretation, but simply referred to Bismarck's
sparse hair and mocked at his vanity ("comb over"):
Über kahle Partien gelegte oder gebundene Strähnen gehörten in der Antike zur Ikonografie von Denker- und Greisendarstellungen. Zahlreiche historische Persönlichkeiten waren vom 19. bis zum 21. Jahrhundert mit seitlich überkämmten Glatzen abgebildet. Seit Ende des 20. Jahrhunderts nimmt die Verbreitung der Frisur ab. Überkämmte Glatzen sind seit der Antike Gegenstand von Satire und Karikatur, werden aber auch in Literatur, Theater und Bildender Kunst dargestellt. Oft werden spärliche Haare oder Strähnen als drei Haare stilisiert, etwa bei Otto von Bismarck. Häufige Motive sind die erfolglose Verdeckung der Kahlheit als Zeichen von Eitelkeit, die Unbeständigkeit der Frisur gegenüber Wind und Wetter sowie das Überkämmen von Glatzen mit Körperbehaarung statt Kopfhaar.
A very nice caricature is from 1879:
tofro's finding is from 1884. As explained above, the labeling "Colonialpolitik, Auswärtige Poltik, Handelspolitik" is not the original interpretation of the three hairs (note that Germany did not have colonies before the 1880-years). Also see here.
Bismarck resigned at Kaiser Wilhelm II's insistence on 18 March 1890 and Scholz commented this in form of the caricature "Rückgabe der Insignien" (return of the insignia), comparing the three insignia with three hairs. This caricature took up Scholz's caricature from 1870 showing a group of angels bringing the three imperial insignia (crown, scepter and imperial panier) to a table on which the unification treaties are rolled up.
Bismarck's successor as chancellor of Germany was Leo von Caprivi. By the way, Herbert von Bismarck was appointed the State Secretary for Foreign Affairs in 1886 and resigned eight days after his father. Surely he did not have friendly feelings for Caprivi. And also the host was not a friend of Caprivi: "Ich hätte euch heute gern mit Sekt bewirtet, doch heute ist kein Tag, an dem Sekt getrunken werden darf. Heute hat nämlich ein gewisser jemand [Caprivi] Geburtstag, und diese Tatsache erlaubt uns nicht, in Sekt zu schwelgen."
It should be clear that the comment "Hoffentlich ist das keine Bismarck mit drei Haaren" is nothing but a little teasing. Herbert von Bismarcks's quick-witted reply can be regarded as "verbal caricature" comparing Caprivi also with a cigar - "die hat keinen Zug und ist schief gewickelt". Certainly both are possible properties of cigars ("cigar having a bad draw" and "purely rolled cigar"), but associating them to a person means the following:
- keinen Zug haben: letting things go, not keeping things in order
- schief gewickelt sein: being totally wrong
But what is the reason for using the phrase "Bismarck cigar (with three hairs)"? The three hairs have already been explained. Hubert Schölnast found a caricature from 1878 explaining the cigar association. The title "Monopolbrand" (monopole fire) refers to the introduction of the tobacco monopoly, the tax revenue from which was to be used to finance the planned social insurance system. In other words, smoking should finance social insurance.
Here is one more example from 1881.
