SlideShare a Scribd company logo
MAKALAH
ALKIL BENZENA
Oleh Ana Nadiroha
PENDIDIKAN KIMIA UPI
(c) 2010
Industri petrokimia dibagi menjadi dua bagian besar :
 Industri Petrokimia Hulu (upstream petrochemical) : Masih berupa produk dasar
(produk primer) dan produk antara (produk setengah jadi)
 Industri Petrokimia Hilir (downstream petrochemical : Berupa produk akhir dan atau
produk jadi
Alkil benzene merupakan produk antara (produk setengah jadi) pada industri petrokimia dan
diproduksi melalui jalur aromatic.
 Senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan atom C siklis, berupa ikatan
atom antara C6 – C8, seperti benzena, toluena, xilena, dll
 Sangat reaktif sehingga mudah bereaksi dan terpolimerisasi.
 Menghasilkan Benzena, Toluena dan Xilena(BTX) sebagai hasil utama, serta
sikloheksana (CHX) sebagai produk samping.
Aromatik dengan Bahan Baku Nafta
Hidrokarbon aromatik (BTX) dihasilkan melalui proses catalytic reforming, dengan nafta
sebagai bahan baku dan katalis platina, pada suhu 450-500o
C
Reaksi pembentukan benzena : dehidrogenasi hidrokarbon sikloparafin
Proses Pembentukan BTX (hidrokarbon aromatic)
Produk Hulu Jalur Aromatik (produk benzene) antara lain melaic anhydride, polistirena, deterjen,
fenol, akrilonitril, sikloheksana, kloro benzena, dll.
Deterjen
Detergen merupakan salah satu produk industri yang sangat penting dalam kehidupan sehari-
hari, terutama untuk keperluan rumah tangga dan industri. Detergen dapat berbentuk cair, pasta,
atau bubuk yang mengandung konstituen bahan aktif pada permukaannya dan konstituen bahan
tambahan.
Produk yang disebut deterjen ini merupakan pembersih sintetis yang terbuat dari bahan-bahan
turunan minyak bumi. Dibanding dengan produk terdahulu yaitu sabun, deterjen mempunyai
keunggulan antara lain mempunyai daya cuci yang lebih baik serta tidak terpengaruh oleh
kesadahan air.
Proses pembuatan detergen dimulai dengan membuat bahan penurun tegangan permukaan,
misalnya : p–alkilbenzena sulfonat dengan gugus alkil yang sangat bercabang disintesis dengan
polimerisasi propilena dan dilekatkan pada cincin benzena dengan reaksi alkilasi Friedel–Craft
Sulfonasi, yang disusul dengan pengolahan dengan basa.
Detergen pertama yang dihasilkan yaitu natrium lauril sulfat (NSL) yang berasal dari lemak
trilausil yang kemudian direduksi dengan hidrogen dibantu dengan katalis. Setelah itu,
direaksikan dengan asam sulfat lalu dinetralisasi. Karena proses produksinya yang mahal, maka
penggunaan NSL ini tidak dilanjutkan.
Industri deterjen selanjutnya dikembangkan dengan menggunakan alkil benzena sulfonat (ABS).
Akan tetapi, ABS ini memiliki dampak negatif terhadap lingkungan karena molekul ABS ini
tidak dapat dipecahkan oleh mikroorganisme sehingga berbahaya bagi persediaan suplai air
tanah. Selain itu, busa dari ABS ini menutupi permukaan air sungai sehingga sinar matahari tidak
bisa masuk pada dasar sungai yang dapat menyebabkan biota sungai menjadi mati dan sungai
menjadi tercemar. Perkembangan selanjutnya ABS diganti dengan linear alkil sulfonat (LAS).
Detergen ini memiliki rantai karbon yang panjang dan dapat dipecahkan oleh mikroorganisme
sehingga tidak menimbulkan busa pada air sungai. Akan tetapi, LAS juga memiliki kekurangan
yaitu dapat membentuk fenol, suatu bahan kimia beracun
Pada umumnya, deterjen mengandung bahan-bahan berikut:
1. Surfaktan (surface active agent) merupakan zat aktif permukaan yang mempunyai
ujung berbeda yaitu hydrophile (suka air) dan hydrophobe (suka lemak). Bahan aktif ini
berfungsi menurunkan tegangan permukaan air sehingga dapat melepaskan kotoran yang
menempel pada permukaan bahan. Surfaktant ini baik berupa anionic (Alkyl Benzene
Sulfonate/ABS, Linier Alkyl Benzene Sulfonate/LAS, Alpha Olein Sulfonate/AOS),
Kationik (Garam Ammonium), Non ionic (Nonyl phenol polyethoxyle), Amphoterik
(Acyl Ethylenediamines)
2. Builder (Permbentuk) berfungsi meningkatkan efisiensi pencuci dari surfaktan
dengan cara menon-aktifkan mineral penyebab kesadahan air. Baik berupa Phosphates
(Sodium Tri Poly Phosphate/STPP), Asetat (Nitril Tri Acetate/NTA, Ethylene Diamine
Tetra Acetate/EDTA), Silikat (Zeolit), dan Sitrat (asam sitrat).
3. Filler (pengisi) adalah bahan tambahan deterjen yang tidak mempunyai
kemampuan meningkatkan daya cuci, tetapi menambah kuantitas atau dapat memadatkan
dan memantapkan sehingga dapat menurunkan harga. Contoh : Sodium sulfate
4. Additives adalah bahan suplemen/ tambahan untuk membuat produk lebih
menarik, misalnya pewangi, pelarut, pemutih, pewarna dan sebagainya yang tidak
berhubungan langsung dengan daya cuci deterjen. Additives ditambahkan lebih untuk
maksud komersialisasi produk. Contoh : Enzyme, Borax, Sodium chloride, Carboxy
Methyl Cellulose (CMC) dipakai agar kotoran yang telah dibawa oleh detergent ke dalam
larutan tidak kembali ke bahan cucian pada waktu mencuci (anti Redeposisi). Wangi –
wangian atau parfum dipakai agar cucian berbau harum, sedangkan air sebagai bahan
pengikat.
Berdasarkan senyawa organik yang dikandungnya, detergen dikelompokkan menjadi :
1. Detergen anionik (DAI)
Merupakan detergen yang mengandung surfaktan anionik dan dinetralkan dengan alkali.
Detergen ini akan berubah menjadi partikel bermuatan negatif apabila dilarutkan dalam
air. Biasanya digunakan untuk pencuci kain. Kelompok utama dari detergen anionik
adalah :
 Rantai panjang (berlemak) alkohol sulfat
 Alkil aril sulfonat
 Olefin sulfat dan sulfonat
1. Detergen kationik
Merupakan detergen yang mengandung surfaktan kationik. Detergen ini akan berubah
menjadi partikel bermuatan positif ketika terlarut dalam air, biasanya digunakan pada
pelembut (softener). Selama proses pembuatannya tidak ada netralisasi tetapi bahan-
bahan yang mengganggu dihilangkan dengan asam kuat untuk netralisasi.
2. Detergen nonionik
Merupakan senyawa yang tidak mengandung molekul ion sementara, kedua asam dan
basanya merupakan molekul yang sama. Detergen ini tidak akan berubah menjadi
partikel bermuatan apabila dilarutkan dalam air tetapi dapat bekerja di dalam air sadah
dan dapat mencuci dengan baik hampir semua jenis kotoran.
3. Detergen Amfoterik
Detergen jenis ini mengandung kedua kelompok kationik dan anionik. Detergen ini
dapat berubah menjadi partikel positif, netral, atau negatif bergantung kepada pH air
yang digunakan. Biasanya digunakan untuk pencuci alat-alat rumah tangga.
Menurut kandungan gugus aktifnya maka detergen diklasifikasikan sebagai berikut :
1. Detergen jenis keras
Detergen jenis keras sukar dirusak oleh mikroorganisme meskipun bahan tersebut
dibuang akibatnya zat tersebut masih aktif. Jenis inilah yang menyebabkan pencemaran
air.
Contoh: Alkil Benzena Sulfonat (ABS).
ABS merupakan suatu produk derivat alkil benzen. Proses pembuatan ABS ini adalah
dengan mereaksikan Alkil Benzena dengan Belerang Trioksida, asam Sulfat pekat atau
Oleum. Reaksi ini menghasilkan Alkil Benzena Sulfonat. Jika dipakai Dodekil Benzena
maka persamaan reaksinya adalah
C6H5C12H25 + SO3 = C6H4C12H25SO3H (Dodekil Benzena Sulfonat)
Reaksi selanjutnya adalah netralisasi dengan NaOH sehingga dihasilkan Natrium Dodekil
Benzena Sulfonat
1. Detergen jenis lunak
Detergen jenis lunak, bahan penurun tegangan permukaannya mudah dirusak oleh
mikroorganisme, sehingga tidak aktif lagi setelah dipakai .
Contoh: Lauril Sulfat atau Lauril Alkil Sulfonat. (LAS).
Proses pembuatan (LAS) adalah dengan mereaksikan Lauril Alkohol dengan asam Sulfat
pekat menghasilkan asam Lauril Sulfat dengan reaksi:
C12H25OH + H2SO4 = C12H25OSO3H + H2O
Asam Lauril Sulfat yang terjadi dinetralisasikan dengan larutan NaOH sehingga
dihasilkan Natrium Lauril Sulfat.
Pembuatan deterjen Alkil benzene
Alkil aril sulfonat terbentuk dari sulfonasi alkil benzena, alkil benzena mengandung inti dengan
satu atau lebih rangkaian alifatik (alkil). Inti alkil benzena bisa benzena, toluene, xylena, atau
fenol. Alkil benzena yang biasa digunakan adalah jenis DDB (deodecil benzena).
Pembuatan deodecil benzena (C6H6C12H25) dilakukan dengan alkilasi benzena dengan alkena
(C12H24) dibantu dengan katalis asam. Alkilasi benzena kemudian dilakukan reaksi Fiedel-Craft.
Detergen alkil benzena yang dihasilkan melalui proses Fiedel-Craft memliki sifat degradasi
biologis yang buruk karena terdapat 300 isomer dari propilen tetramer.

More Related Content

Alkil benzene

  • 1. MAKALAH ALKIL BENZENA Oleh Ana Nadiroha PENDIDIKAN KIMIA UPI (c) 2010 Industri petrokimia dibagi menjadi dua bagian besar :  Industri Petrokimia Hulu (upstream petrochemical) : Masih berupa produk dasar (produk primer) dan produk antara (produk setengah jadi)  Industri Petrokimia Hilir (downstream petrochemical : Berupa produk akhir dan atau produk jadi Alkil benzene merupakan produk antara (produk setengah jadi) pada industri petrokimia dan diproduksi melalui jalur aromatic.  Senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan atom C siklis, berupa ikatan atom antara C6 – C8, seperti benzena, toluena, xilena, dll  Sangat reaktif sehingga mudah bereaksi dan terpolimerisasi.  Menghasilkan Benzena, Toluena dan Xilena(BTX) sebagai hasil utama, serta sikloheksana (CHX) sebagai produk samping. Aromatik dengan Bahan Baku Nafta Hidrokarbon aromatik (BTX) dihasilkan melalui proses catalytic reforming, dengan nafta sebagai bahan baku dan katalis platina, pada suhu 450-500o C Reaksi pembentukan benzena : dehidrogenasi hidrokarbon sikloparafin Proses Pembentukan BTX (hidrokarbon aromatic) Produk Hulu Jalur Aromatik (produk benzene) antara lain melaic anhydride, polistirena, deterjen, fenol, akrilonitril, sikloheksana, kloro benzena, dll. Deterjen
  • 2. Detergen merupakan salah satu produk industri yang sangat penting dalam kehidupan sehari- hari, terutama untuk keperluan rumah tangga dan industri. Detergen dapat berbentuk cair, pasta, atau bubuk yang mengandung konstituen bahan aktif pada permukaannya dan konstituen bahan tambahan. Produk yang disebut deterjen ini merupakan pembersih sintetis yang terbuat dari bahan-bahan turunan minyak bumi. Dibanding dengan produk terdahulu yaitu sabun, deterjen mempunyai keunggulan antara lain mempunyai daya cuci yang lebih baik serta tidak terpengaruh oleh kesadahan air. Proses pembuatan detergen dimulai dengan membuat bahan penurun tegangan permukaan, misalnya : p–alkilbenzena sulfonat dengan gugus alkil yang sangat bercabang disintesis dengan polimerisasi propilena dan dilekatkan pada cincin benzena dengan reaksi alkilasi Friedel–Craft Sulfonasi, yang disusul dengan pengolahan dengan basa. Detergen pertama yang dihasilkan yaitu natrium lauril sulfat (NSL) yang berasal dari lemak trilausil yang kemudian direduksi dengan hidrogen dibantu dengan katalis. Setelah itu, direaksikan dengan asam sulfat lalu dinetralisasi. Karena proses produksinya yang mahal, maka penggunaan NSL ini tidak dilanjutkan. Industri deterjen selanjutnya dikembangkan dengan menggunakan alkil benzena sulfonat (ABS). Akan tetapi, ABS ini memiliki dampak negatif terhadap lingkungan karena molekul ABS ini tidak dapat dipecahkan oleh mikroorganisme sehingga berbahaya bagi persediaan suplai air tanah. Selain itu, busa dari ABS ini menutupi permukaan air sungai sehingga sinar matahari tidak bisa masuk pada dasar sungai yang dapat menyebabkan biota sungai menjadi mati dan sungai menjadi tercemar. Perkembangan selanjutnya ABS diganti dengan linear alkil sulfonat (LAS). Detergen ini memiliki rantai karbon yang panjang dan dapat dipecahkan oleh mikroorganisme sehingga tidak menimbulkan busa pada air sungai. Akan tetapi, LAS juga memiliki kekurangan yaitu dapat membentuk fenol, suatu bahan kimia beracun Pada umumnya, deterjen mengandung bahan-bahan berikut: 1. Surfaktan (surface active agent) merupakan zat aktif permukaan yang mempunyai ujung berbeda yaitu hydrophile (suka air) dan hydrophobe (suka lemak). Bahan aktif ini berfungsi menurunkan tegangan permukaan air sehingga dapat melepaskan kotoran yang menempel pada permukaan bahan. Surfaktant ini baik berupa anionic (Alkyl Benzene
  • 3. Sulfonate/ABS, Linier Alkyl Benzene Sulfonate/LAS, Alpha Olein Sulfonate/AOS), Kationik (Garam Ammonium), Non ionic (Nonyl phenol polyethoxyle), Amphoterik (Acyl Ethylenediamines) 2. Builder (Permbentuk) berfungsi meningkatkan efisiensi pencuci dari surfaktan dengan cara menon-aktifkan mineral penyebab kesadahan air. Baik berupa Phosphates (Sodium Tri Poly Phosphate/STPP), Asetat (Nitril Tri Acetate/NTA, Ethylene Diamine Tetra Acetate/EDTA), Silikat (Zeolit), dan Sitrat (asam sitrat). 3. Filler (pengisi) adalah bahan tambahan deterjen yang tidak mempunyai kemampuan meningkatkan daya cuci, tetapi menambah kuantitas atau dapat memadatkan dan memantapkan sehingga dapat menurunkan harga. Contoh : Sodium sulfate 4. Additives adalah bahan suplemen/ tambahan untuk membuat produk lebih menarik, misalnya pewangi, pelarut, pemutih, pewarna dan sebagainya yang tidak berhubungan langsung dengan daya cuci deterjen. Additives ditambahkan lebih untuk maksud komersialisasi produk. Contoh : Enzyme, Borax, Sodium chloride, Carboxy Methyl Cellulose (CMC) dipakai agar kotoran yang telah dibawa oleh detergent ke dalam larutan tidak kembali ke bahan cucian pada waktu mencuci (anti Redeposisi). Wangi – wangian atau parfum dipakai agar cucian berbau harum, sedangkan air sebagai bahan pengikat. Berdasarkan senyawa organik yang dikandungnya, detergen dikelompokkan menjadi : 1. Detergen anionik (DAI) Merupakan detergen yang mengandung surfaktan anionik dan dinetralkan dengan alkali. Detergen ini akan berubah menjadi partikel bermuatan negatif apabila dilarutkan dalam air. Biasanya digunakan untuk pencuci kain. Kelompok utama dari detergen anionik adalah :  Rantai panjang (berlemak) alkohol sulfat  Alkil aril sulfonat  Olefin sulfat dan sulfonat 1. Detergen kationik Merupakan detergen yang mengandung surfaktan kationik. Detergen ini akan berubah menjadi partikel bermuatan positif ketika terlarut dalam air, biasanya digunakan pada
  • 4. pelembut (softener). Selama proses pembuatannya tidak ada netralisasi tetapi bahan- bahan yang mengganggu dihilangkan dengan asam kuat untuk netralisasi. 2. Detergen nonionik Merupakan senyawa yang tidak mengandung molekul ion sementara, kedua asam dan basanya merupakan molekul yang sama. Detergen ini tidak akan berubah menjadi partikel bermuatan apabila dilarutkan dalam air tetapi dapat bekerja di dalam air sadah dan dapat mencuci dengan baik hampir semua jenis kotoran. 3. Detergen Amfoterik Detergen jenis ini mengandung kedua kelompok kationik dan anionik. Detergen ini dapat berubah menjadi partikel positif, netral, atau negatif bergantung kepada pH air yang digunakan. Biasanya digunakan untuk pencuci alat-alat rumah tangga. Menurut kandungan gugus aktifnya maka detergen diklasifikasikan sebagai berikut : 1. Detergen jenis keras Detergen jenis keras sukar dirusak oleh mikroorganisme meskipun bahan tersebut dibuang akibatnya zat tersebut masih aktif. Jenis inilah yang menyebabkan pencemaran air. Contoh: Alkil Benzena Sulfonat (ABS). ABS merupakan suatu produk derivat alkil benzen. Proses pembuatan ABS ini adalah dengan mereaksikan Alkil Benzena dengan Belerang Trioksida, asam Sulfat pekat atau Oleum. Reaksi ini menghasilkan Alkil Benzena Sulfonat. Jika dipakai Dodekil Benzena maka persamaan reaksinya adalah C6H5C12H25 + SO3 = C6H4C12H25SO3H (Dodekil Benzena Sulfonat) Reaksi selanjutnya adalah netralisasi dengan NaOH sehingga dihasilkan Natrium Dodekil Benzena Sulfonat 1. Detergen jenis lunak
  • 5. Detergen jenis lunak, bahan penurun tegangan permukaannya mudah dirusak oleh mikroorganisme, sehingga tidak aktif lagi setelah dipakai . Contoh: Lauril Sulfat atau Lauril Alkil Sulfonat. (LAS). Proses pembuatan (LAS) adalah dengan mereaksikan Lauril Alkohol dengan asam Sulfat pekat menghasilkan asam Lauril Sulfat dengan reaksi: C12H25OH + H2SO4 = C12H25OSO3H + H2O Asam Lauril Sulfat yang terjadi dinetralisasikan dengan larutan NaOH sehingga dihasilkan Natrium Lauril Sulfat. Pembuatan deterjen Alkil benzene Alkil aril sulfonat terbentuk dari sulfonasi alkil benzena, alkil benzena mengandung inti dengan satu atau lebih rangkaian alifatik (alkil). Inti alkil benzena bisa benzena, toluene, xylena, atau fenol. Alkil benzena yang biasa digunakan adalah jenis DDB (deodecil benzena). Pembuatan deodecil benzena (C6H6C12H25) dilakukan dengan alkilasi benzena dengan alkena (C12H24) dibantu dengan katalis asam. Alkilasi benzena kemudian dilakukan reaksi Fiedel-Craft. Detergen alkil benzena yang dihasilkan melalui proses Fiedel-Craft memliki sifat degradasi biologis yang buruk karena terdapat 300 isomer dari propilen tetramer.