Pergi ke kandungan

2,4-Dinitrotoluena

Daripada Wikipedia, ensiklopedia bebas.
2,4-Dinitrotoluena
Nama
Nama IUPAC pilihan
1-Metil-2,4-dinitrobenzena
Nama lain
Dinitrotoluol, Metildinitrobenzena
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.046
KEGG
UNII
Nombor PBB Molten: 1600
Solid or liquid: 2038
  • InChI=1S/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3 ☑Y
    Key: RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  • InChI=1/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3
    Key: RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYAC
  • Cc1ccc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Sifat
C7H6N2O4
Jisim molar 182.134 g/mol
Rupa bentuk Pepejal hablur kuning pucat hingga oren
Ketumpatan 1.52 g/cm3[1]
Takat lebur 70 °C (158 °F; 343 K)[1]
Takat didih Terurai pada suhu 250–300 °C[1]
Tekanan wap 1.47X10-4 mm Hg @ 22 C

[2]

Bahaya
Bahaya-bahaya utama Karsinogen, mudah terbakar (tetapi sukar dinyalakan)[3]
Takat kilat 207 °C; 404 °F; 480 K
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)
1,954 mg/kg (oral, tikus)[4]
27 mg/kg (oral, kucing)[4]
NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
TWA 1.5 mg/m3 [skin][3]
REL (Disyorkan)
Ca TWA 1.5 mg/m3 [kulit][3]
Ca [50 mg/m3][3]
Data bahan letupan
Kepekaan kejutan Tak sensitif
Kepekaan geseran Amat rendah
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu☑Y/N?)
Rujukan kotak info

2,4-Dinitrotoluena (DNT) atau dinitro ialah sebatian organik dengan formula C7H6N2O4. Pepejal kristal kuning pucat ini terkenal sebagai bahan prekursor kepada trinitrotoluena (TNT) tetapi dihasilkan terutamanya sebagai prekursor kepada toluena diisosianat.

Isomer dinitrotoluena

[sunting | sunting sumber]

Dinitrotoluena mempunyai enam isomer struktur. Isomer yang paling biasa ialah 2,4-dinitrotoluene. Penitratan toluena memberikan mononitrotoluena secara berurutan, DNT, dan akhirnya TNT. 2,4-DNT ialah produk utama daripada dinitrasi, produk utama yang lain ialah kira-kira 30% 1,3-DN2-T. Nitrasi 4-nitrotoluena memberikan 2,4-DNT.[5]

Kebanyakan DNT digunakan dalam pengeluaran toluena diisosianat, yang digunakan untuk menghasilkan buih poliuretana yang fleksibel. DNT dihidrogenkan untuk menghasilkan 2,4-toluenediamine, yang seterusnya difosgenkan untuk menghasilkan toluena diisosianat. Dengan cara ini, kira-kira 1.4 bilion kilogram dihasilkan setiap tahun, dari tahun 1999–2000.[6] Kegunaan lain termasuk industri bahan letupan. Ia tidak digunakan dengan sendirinya sebagai bahan letupan, tetapi sejumlah hasil DNT ditukar kepada TNT.

Dinitrotoluena kerap digunakan sebagai pemplastik, salutan penghalang, dan pengubah kadar terbakar dalam propelan (cth, serbuk mesiu tanpa asap). Oleh kerana ia mempunyai sifat karsinogenik dan toksik, formulasi moden cenderung untuk mengelakkan penggunaannya. Dalam aplikasi ini ia sering digunakan bersama dengan dibutyl phthalate. 

Ketoksikan

[sunting | sunting sumber]

Dinitrotoluena adalah sangat toksik dengan nilai had ambang (TLV) sebanyak 1.5 mg/m3.[7] Ia menukarkan hemoglobin kepada metemoglobin, dan ini mengurangkan kapasitinya untuk membawa oksigen.

2,4-Dinitrotoluena juga merupakan sisa berbahaya yang tersenarai di bawah 40 CFR 261.24. Nombor Sisa Berbahaya Agensi Perlindungan Alam Sekitar (EPA) Amerika Syarikat ialah D030. Kepekatan maksimum yang mungkin terkandung untuk tidak mempunyai ciri toksik ialah sebanyak 0.13 mg/L.

  1. ^ a b c Templat:GESTIS
  2. ^ Pella, PA. J. Chem. Thermodyn. 9: 301-305, 1977
  3. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0235" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ a b "Dinitrotoluene (mixed isomers)". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 December 2014. Dicapai pada 17 March 2015.
  5. ^ "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Six, C.; Richter, F. (2005), "Isocyanates, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a14_611
  7. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Dinitroluene

Pautan luar

[sunting | sunting sumber]